Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, которые дарят людям улыбки, но сам ещё не нашёл свою настоящую историю. Всё меняется, когда в агентство приходит новая сотрудница — яркая, умная и невероятно обаятельная Саммер. Том с первого взгляда понимает: это та самая, единственная, о которой он всегда писал.
Их роман длится 500 дней — полных надежд, смеха, нежности и разочарований. Том убеждён, что любовь можно спланировать, как идеальный текст для открытки, но жизнь преподаёт ему другой урок. Он узнаёт, что счастье не подчиняется сценариям, оно непредсказуемо, стихийно и, как ни парадоксально, восхитительно забавно в своих неожиданных поворотах.